平安時代に藤原秀郷が築いたという伝承もありますが正確な築城年代は不明で、記録に見えるのは１４世紀後半からです。この城を築いた時、城の守り神として祇園社（現在の須賀神社）を祀ったことから祇園城と呼ばれるようになったと伝えられています。 西に思川を控えた丘陵を利用して築かれ、築城されたころは現在の城山公園程度の規模と思われ、小山氏の本拠となったのは１５世紀になってからでしょう。 戦国の動乱に際して小山氏は越後の上杉氏や小田原の北条氏といった戦国大名に攻略され、天正３年（１５７５）北条氏照によって祇園城は陥落、小山秀綱は追放されました。その後氏照が大規模に拡張・整備を行ったものと思われます。 やがて北条氏も滅亡し、江戸幕府成立後、本多正純が３万石で城主となり、最終的な縄張りを完成させ、東西約４００ｍ、南北約７００ｍにおよぶ城郭となりました。 この正純も元和５年（１６１９）宇都宮へ転封になり祇園城は廃城となりました。 国指定史跡 南に位置する本曲輪。祇園城は城山公園として整備保存されています。
祇園城図。西側の思川を天然の堀とした連郭式の平山城です。
主郭から思川沿いにある小山氏関連の『長福城』『鷲城』を眺める。もちろん攻城してきました。 祇園城と言ったら本曲輪北側のこの紅い『祇園橋』ですね！橋の架かっている空堀も見事です。 祗園橋を渡ると『馬出し』がしっかり残っています。 二の曲輪北側の空堀。往時は思川を利用して水堀だった可能性もありそうですね。 一番北側の塚田曲輪。北に行くほど古城らしさが増して来ます。 城山公園として大きく分けると３つの郭が残っているのですが、区別する空堀はどれも大きく深く、 予想以上に見事なものでした。訪れる前は国史は過大評価じゃない〜？って思っていたのですが いやいや、なかなかの価値ある城でした(_ _*)_ _*)。（小山評定の歴史的価値も含む） 土橋はなく往時も橋が架かっていたのでしょうか。 （同じ連郭式縄張りの佐野城に似ていますね、でも祇園城の方が大きいかな） また馬出しが独立していなく、二郭の西南に位置しているのが面白いですね〜。 ちなみに思川沿いにあるこの祇園城・長福城・鷲城の三ヶ城の総称が 小山義政の乱の『小山城』なのです。
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