北条早雲、小田原城奪取する。

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小田原城奪取

二本の大きな杉の木を鼠が根本から食い倒し、やがて鼠は虎に変じる。という霊夢を早雲が見たという話が『北条記』に書かれている。二本の杉とは関東管領の山内上杉氏と扇谷上杉氏。鼠とは子の年生まれの早雲のことである。

明応3年（1494年）関東では山内上杉氏と扇谷上杉氏の抗争（長享の乱）が再燃し、扇谷上杉定正は早雲に援軍を依頼。定正と早雲は荒川で山内上杉顕定の軍と対峙するが、定正が落馬して死去したことにより、早雲は兵を返した。

扇谷上杉氏は相模国の三浦氏と大森氏を支柱としていたが、この年に、それぞれの当主である扇谷上杉定正、三浦時高、大森氏頼の三人が死去するという不運に見舞われている。

　早雲は茶々丸の討伐・捜索を大義名分として、明応4年（1495年）に甲斐国に攻め込み、守護武田信縄と戦っている。同年9月、相模国小田原の大森藤頼を討ち小田原城を奪取した。

『北条記』によれば、早雲は大森藤頼にたびたび進物を贈るようになり、最初は警戒していた藤頼も心を許して早雲と親しく歓談するようになった。ある日、早雲は箱根山での鹿狩りのために領内に勢子を入れさせて欲しいと願い、藤頼は快く許した。早雲は屈強の兵を勢子に仕立てて箱根山に入れる。

その夜、千頭の牛の角に松明を灯した早雲の兵が小田原城へ迫り、勢子に扮して背後の箱根山に伏せていた兵たちが鬨の声を上げて火を放つ。数万の兵が攻め寄せてきたと、おびえた小田原城は大混乱になり、藤頼は命からがら逃げ出して、早雲は易々と小田原城を手に入れたという。典型的な城盗りの物語で、似たような話は織田信秀の那古野城奪取、尼子経久の月山富田城奪取にもあり、どこまで真実か分らない。

この小田原城奪取は明応4年（1495年）9月とされているが、史料によって年月が異なる。黒田基樹は明応5年（1496年）に山内上杉氏が小田原城と思われる要害を攻撃し、扇谷上杉方の守備側の名に大森藤頼と早雲の弟弥次郎の名が山内上杉顕定の書状にあったことを根拠に年次に疑問を呈し、それ以降のことではないかとしている。

また、明応10年3月28日（文亀元年/1501年）に早雲が小田原城下にあった伊豆山神社の所有地を自領の1ヶ村と交換した文書が残されており、この時点では早雲が小田原城を既に領有していたとみられている。

小田原城は後に後北条氏の本城となるが、早雲は終生、伊豆国の韮山城を居城としている。

小田原城奪取など、早雲の一連の行動は、茶々丸討伐という目的だけでなく、自らの勢力範囲を拡大しようとする意図もあったと見られていた。だが近年の研究では義澄-細川政元-今川氏親-早雲のラインと、足利義稙-大内政弘-足利茶々丸-武田信虎のライン、即ち明応の政変による対立構図の中での軍事行動であることが明らかになってきている。

小田原城奪取も、藤頼が義稙ラインの山内上杉氏に寝返った為のものと考えられている。最終的に、明応8年（1498年）、早雲は甲斐国で茶々丸を捕捉し、殺害することに成功した。討った場所については、伊豆国の深根城とする説も有力である。

今川氏の武将としての活動も続き、文亀年間（1501年-1504年）には三河国にまで進んでいる。『柳営秘鑑』によると文亀元年（1501年）9月、岩付（岩津）城下にて松平長親（徳川家康の先祖）と戦って敗北し、三河侵攻は失敗に終わっている。松平方の先陣の酒井、本多、大久保の働きがあったという。ただし、徳川実紀では、永正3年（1506年）8月20日のこととされている。