 1903年にアーサー、ウォルターのダビッドソン兄弟とウィリアム・シルヴェスター・ハーレーによって設立された。ダビッドソンではなくハーレーの名が先に来るのは、心臓部であるエンジン設計をハーレーが担当したため。本社工場は見学が可能となっており、2008年には『ハーレーダビッドソンミュージアム』も開設させた。
一時期、アメリカのオートバイメーカーはハーレーダビッドソンの1社だけという時期も存在した。
特徴駆動はクランク運動をプライマリーケース内でチェインからベルトに変換され後輪へと伝えるベルトドライブである。国産メーカーの“アメリカン”と呼ばれるカテゴリーのほとんどは、OHC、V型ツインエンジンで、ドライブ以外の特徴が同じスタイルになっている。
2001年、アメリカ本社最高経営責任者兼会長のブルーステイン氏は、「高級なハーレーからポピュラーなハーレーへ、誰でも乗れるハーレーを目指す」との考えを示している。
1999年にエボリューション1340ccから現行エンジン、ツインカム88・1450ccへ移行が始まり、2000年にはソフテイル系にツインカム88B（バランサー）が積まれ、2007年にはそれらのエンジンを1584ccにボアアップ（ストローク）させた。ツインカム96（キュービックインチ）の登場である。その大排気化に伴い排ガス規制の適合が問題となっていた。
2001年からはマフラーに触媒技術が導入され、2007年には新車販売される全モデルがインジェクション化している。また、触媒機構が従来の酸化触媒から、より環境性能の高い三元触媒に変更された。
インジェクション化に伴い、エンジンのフィーリングなどが従来のキャブレター仕様のものと少々異なるため、キャブ仕様のモデルにも根強い人気を集めている。
これはインジェクションシステムの機構そのものの特性も多少あるものの、点火時期の見直し、適正な燃料供給により燃焼効率の最適化によるもので、いわばキャブ機構特有のだるさ（負圧式キャブならば、スライドピストンがスロットル開度及び吸入負圧に対して的確に作動するまでの、僅かなタイムラグが発生する）が解消されたと言える。
インジェクション化により、冬季や標高の高い地域での走行時や、渋滞などの状況でエンジン温度が高まっている時の再始動でも、各種センサーによる補正により安定した燃料供給が行われる。
その反面、インジェクションシステムへの安定した電圧供給のためにアイドリングが高目に設定されている（ツインカムエンジンについては、キャブとインジェクションでのメーカー指定アイドリング回転数の差は、1025rpmに対して1050rpmと実は25rpmしかない）ことや、環境規制に対応するためにキャブ仕様のものよりも薄めの混合比率で燃焼温度が高めなので、エンジン内部パーツへの熱的・化学的負担や、発生した熱に因りライダーの快適性が損なわれ易いという課題も残されている。
これに対するメーカーからの一つの答えが、エンジン温度を測るセンサーが規定値に達した場合、車両停止状態（3km/h以下）のアイドリング時に一気筒の噴射を止めるヒートマネージメントシステムであり、2009年以降ツーリングモデルに採用された特徴的だったリアエグゾーストパイプを取り回しの変更である。
また、2001年に同社製としては初の水冷DOHC Vツインエンジン（レボリューション・エンジン）を搭載したオートバイも誕生した。
(詳しくはVRSCのページを参照)
かつてハーレー社は小型スクーターなども製造していたが、日本のオートバイメーカーとの競合で採算の取れない車種は廃止するなど規模の縮小を行い、現在では「アメリカのフリーウェイで長距離を走る」ために設計された車種が中心となっている。
日本市場では、二輪市場全体が縮小する中、2001年には国内メーカーを抑え750cc超の大型車シェア首位を獲得した。
1996年の大型自動二輪車免許創設による自動車教習所での免許取得制度確立や、 2005年からの道路交通法改正による自動二輪車の高速道路二人乗り解禁には、ハーレーなど外国メーカーの強い要望が背景にあったとされる。
ハーレーは音と鼓動を楽しむ乗り物でもあった。しかし、環境保護の観点から、2000年のツインカム88B（バランサー）エンジンの登場、触媒技術の導入で、音や振動は以前のモデルよりも抑えられている。
バイバック以降のハーレーダビッドソンは経営改善により不況知らずの企業と言われてきた。
しかし2009年1月23日に「世界的な需要の落ち込みに対応するため、やむなく2010年までに全従業員の1割強に当たる約1100人を解雇する」と発表し今回の世界同時不況はハーレーダビッドソンも例外では無いことを世界に知らしめた。
2003年頃から日本でも総代理店であるハーレーダビッドソンジャパンの通達により、違法マフラーの取り付けが自粛された。各都道府県の代理店、販売網の間でも違法マフラーの取り付け自粛の協定が結ばれた。これは取り付けるショップと、通達を守り取り付けないショップでは販売台数に差が出るのを防ぐ意味でもある。 一時期は国内で「陸王」の名でサイドバルブエンジン搭載の車両がライセンス生産・販売されたこともあったが、製造メーカーが倒産した後は、再び代理店による輸入販売のみとなり、現在は、1989年に日本法人のハーレーダビッドソンジャパン（株）が設立され、正規販売を行なっている。
同社の設立以降、個人平行輸入が激減し、大規模販売ルートを確立させた。各地に正規販売店、レターショップ（販売網）を置きフランチャイズ契約を行なっており、それらのショップには、HOG（Harley Owners Group）Chapterを置いている。
なお、国内でライセンス生産されていたハーレーダビッドソン車両については、陸王の項目に。
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2011年04月16日
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