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劉備との英雄論のさい、劉備が孫策はどうだと聞いたとき、曹操は問題にならないといったが、それは郭嘉が、「孫策はたいしたことのない者に殺されるだろう」と言われていたからかもしれない。郭嘉の予言どおり、孫策は狩りをしているときに自分が処刑した許項の食客に襲われてその怪我が元で死ぬ。
劉備は袁術の討伐に行くという口述で徐州に行き、袁紹の元に逃げようとしていた袁術の軍に壊滅的ダメージを与えた。しかし、これには裏があり、曹操の軍をそのままもらって、徐州にそのままとどまった。劉備は自分はあなたにそむく気はないと言って逃れたが、そのあとで、曹操暗殺計画が発覚し、その中に劉備の名前があった。曹操は激怒した。これは自分も当然だと思った。曹操は劉備をあっさり倒し、劉備は袁紹を頼って落ち延びるが、関羽はつかまってしまう。曹操は以前から優秀な人材と見たらかつての敵であっても部下にした。関羽も当然部下にほしい。曹操は関羽に金銀財宝をあたえたりし、ついには呂布の元愛馬だった、赤兎馬をあげてしまう。それでも関羽の劉備に対する忠誠は変わらない。
袁紹との戦いになった。白馬で袁紹側の大将は顔良だった。曹操軍は二人の武将を失い、徐晃も退却してしまう。しょうがなく関羽に出陣してもらう。演義では関羽一人で顔良を討っているが実際は張遼と共闘して倒している。続けて文醜も討ち取る。多分だけど、曹操は顔良や文醜を生け捕りにしていたら、絶対部下にしたいと思っていただろう。手柄を立てた関羽は最初にしていた『手柄を立てたら劉備の元へ帰える』という約束どおり去ってしまう。普通、敵になるとわかっているものを逃がしたり、そもそも部下にするということ事体ありえない。しかし、曹操は約束を守った。そればかりか、途中の五関の守将を斬ったことさえも許してしまう。もはや敵である関羽にそこまでする曹操は器が大きい。悪く言えば、お人よし過ぎるが、曹操なりの礼儀だったのだろう。
曹操と袁紹の本格的な戦いが始まった。袁紹軍は数で圧倒してやるといわんばかりに攻める。やぐらを築いて、とりでに立てこもる曹操軍に矢をあびせる。曹操はそこで発石車をつくり、やぐらを破壊しまくる。そこで袁紹は穴を掘って攻める作戦をとるが、曹操は見抜いて堀をほって防ぐ。一進一退の攻防をしたが、そのうち曹操は弱気になり退却を考え始める。しかし、荀��からの手紙が届き、曹操は考えを改めた。袁紹軍は大軍だが、人が多くいるということはそれだけ飯を食べるということである。よって、大きな弱点は兵糧である。曹操は兵糧の補給をことごとく妨害とともにそれらに火をつける。もはやこうなったら袁紹軍は壊滅である。袁紹は張コウらを手薄になっている曹操郡の本陣を攻めさせたが、張コウらはそのまま降参してしまう。袁紹は退却以外道がなくなった。袁紹との戦いを総称して官渡の戦いという。
この戦いに曹操が勝っていなかったら、後の中国史は大きく変わっていただろう。
袁紹の死後、曹操は袁紹の息子たちをしらみつぶしに倒していた。それが終わったあとで、南征が始まった。夏候惇を大将に討伐軍を新野の劉備を攻めたが、負けてしまう（博望破の戦い）。そこで自分自ら攻め込んだ。劉備はさすがに新野を捨てて逃げ出した。長坂で曹操は劉備に追いつき、後もう少しのところまで追い込んだが、逃げられてしまう。
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