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１８４４（天保１５年）生まれ。武蔵国出身。諱は宜虎（よしとら）
藤堂は藤原氏を名乗っており、正式な名前は藤原宜虎という。
永倉新八が書いた『同志連名記』では、伊勢津藩主 藤堂高猷の落胤といわれているが藤堂本人がそう言っていたという事実はない。真相は不明だが、こう言われた背景には、藤堂の刷刀であった上総介兼重と銘打たれた長刀が藤堂藩お抱え刀工であった為であるらしい。
剣術は、北辰一刀流の目録であったといわれている。千葉道場玄武館の門弟とされているが、深川にあった伊東甲子太郎の道場に通っていたともいわれてもいる。
何時の頃からか分からないが、近藤勇の道場『試衛館』に客分として住み込み、近藤と共に浪士隊として京都へ。
藤堂は勇猛果敢な男であったらしい。 新選組初期の頃は沖田総司、永倉新八と共に近藤四天王とも称され、市中見回りにおいては常に先頭を歩き、切り込むのも先陣をきっていたという。『魁先生』という名はここからきたのだろう。
池田屋事件では、額を斬り付けられ負傷したが、それまでの奮戦は凄まじかったようで、刷刀はボロボロになり、鍔元には修復は不可能な程のひび割れを負った。事件後、近藤勇、土方歳三に次いで褒賞金を幕府から下賜されている。
元治元年１１月、新選組は江戸にて大規模な隊士募集を行った。 藤堂はこれ先立って、９月初旬、志願者を集るため江戸に上っている。この時に、親交があった伊藤甲子太郎の入隊を勧めている。
慶応３年３月 伊東甲子太郎と共に新選組を離脱し、御陵衛士（高台寺党）を結成。
御陵衛士時代の彼の活動については、特に記録は残っていない。 唯一、藤堂は「南部弥七郎（弥八郎とも）」と改名し、美濃の侠客水野弥太郎の元を訪れて博徒中心の、民兵３００名を軍隊風に指揮指導していたらしいとの記録がある。
慶応３年１１月１８日『油の小路事件』
新選組は伊東甲子太郎を暗殺後、油小路七条の辻に遺骸を放置。遺体を引き取りにきた同志をまとめて粛清しようとした。遺骸を引き取りにきたのは、藤堂平助、篠原泰之進、鈴木三樹三郎、服部武雄、毛内有之助、加納道之助、富山弥兵衛の７名。壮絶な斬り合いの末、藤堂平助、服部武雄、毛内有之助の３名が討死。他４名は薩摩藩邸に逃込んだ。
享年24。
墓は京都『戒光寺』
伊東甲子太郎、毛内監物、服部武雄と同じ敷地内に埋葬されている。
≪ 生存説 ≫
昭和５５年発行「歴史と旅」１１月号に掲載された、谷春男氏著によると藤堂は油の小路事件で九死に一生を得て脱出し、その後、どういう経緯かは不明だが、横浜に居住していたらしい。藤堂の親戚の娘が嫁入りしたとかで、小田原の万福寺によく遊びに来ていたようだ。
横浜では、旧新選組隊士士川村三郎とともに水道工事事業にからむ利権で一儲けしたといわれている。
藤堂が亡くなったのは、大正１１年から１２年頃。息子がいたらしいが名前はわかっていない
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