iTunes ライブラリの曲が多すぎて、iPod touch に収まりきらない場合は、特別なプレイリストを作成して、そのプレイリストをiPod touch と同期するかどうかを選択することができます。プレイリストを成することを選択した場合には、「iTunes」がランダムにプレイリストに曲を入れます。このプレイリストから任意に曲を追加または削除して、再び同期させることができます。「iTunes」で同期するように設定した曲、ビデオ、およびその他のコンテンツが多すぎてiPod touch に入らない場合は、空き領域を作るためにiPod touch のコンテンツをランダムに選んで自動的に削除するように設定するか、同期を止して同期設定を変更することができます。 iPod touch のPodcast やオーディオブックを、コンピュータ上にあるものと同期するときは、最後再生を停止した個所を「iTunes」とiPod touch の両方で記憶していて、その場所から再生を始めます。 音楽、ビデオ、およびPodcast をiTunes ライブラリから、iPod touch に同期することはできますが、逆にiPod touch からiTunes ライブラリに同期することはできません。ただし、iPod touchでiTunes Wi-Fi Music Store から購入したコンテンツは、iTunes ライブラリに自動的にコピーされます。 また、iPod touch を使って、あるコンピュータで「iTunes」を使って購入したコンテンツを、認証済みの別のコンピュータのiTunes ライブラリに転送することもできます。
コンテンツを再生するには、お使いのiTunes アカウントで、コンピュータが認証されている必要があります。 iPod touch がサポートするフォーマットでエンコードされている曲やビデオのみがiPod touchに転送されます。 「iTunes」で購入したもの以外のビデオ、たとえばMacintosh のiMovie で作成したビデオやインターネットからダウンロードしたビデオなどもiPod touch に追加することができます。 「iTunes」からiPod touch にビデオを追加しようとして、iPod touch にビデオを再生できないというメッセージが表示される場合は、ビデオの形式を変換することができます。
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